化学 | 有机化学知识点讲解:芳香性和反芳香性

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芳香性(aromaticity)和反芳香性(antiaromaticity)是有机化学中一个基础的知识点，一般来说，考试时主要考察芳香性的判断和稳定性的比较。

判断化合物的芳香性有如下几个标准：

（1）应该含有共扼双键的环系结构（Y-芳香性除外）。

（2）在环上的每一个原子均有未杂化的p轨道（通常这些原子为sp2或sp杂化）。

（3）这些未杂化的p轨道必须形成一个连续的、重叠的、平行轨道的环系。在多数情况下，其结构应该为平面的。

此外，还可以通过休克尔规则来判断轮烯(annulene)的芳香性，若轮烯的π电子数为4n+2，则具有芳香性；若π电子数为4n，则具有反芳香性。但是运用该规则时，必须先判断化合物是否满足上述3个标准。

由此，我们可以将一个分子或离子划分为芳香性、反芳香性和无芳香性(nonaromaticity)。通常来说，芳香性的结构更加稳定。

一些芳香性化合物：

1. 含苯环类分子：

苯(benzene)、萘(naphthalene)、蒽(anthracene)、菲(phenanthrene)、芘(pyrene)、苯并芘(benzopyrene)、蔻(coronene)等稠环化合物；

联苯(diphenyl)、芴(fluorene)等；

呋喃(furan)、噻吩(thiophene)、吡咯(pyrrole)、吡啶(pyridine)、吲哚(indole)、喹啉(quinolene)等杂环化合物；

[14]-轮烯、[18]-轮烯、1,6-亚甲基[10]-轮烯等平面环状共轭多烯。

2. 不含苯环类分子：

薁(azulene)、环庚三烯酮(tropone)、䓬酚酮(tropolone)等。

3. 离子化合物：

环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、吡喃鎓离子、环辛四烯二负离子等。

一些反芳香性化合物：

环丁二烯(cyclobutadiene)、1,4-二氢吡嗪(1,4-dihydropyrazine)、环丙烯负离子、环戊二烯正离子等。

一些无芳香性化合物：

环辛四烯(cyclooctatetraene)、[10]-轮烯等。

以上包含了大部分考试会出现的化合物，其实都不难判断（实在不会判断就背下来吧